肽键「肽键的结构式」

一个氨基酸的羧基和另一个氨基酸的氨基形成的共价键称为肽键。在蛋白质分子中,氨基酸通过肽键连接形成肽链。

最简单的肽由两个氨基酸组成,称为二肽。含有三个氨基酸的肽称为三肽,以此类推。肽链中的氨基酸由于肽键形成时脱水而不是完全氨基酸,因此被称为残基。肽是根据组成肽的氨基酸残基命名的。一般来说,它从肽的氨基末端开始,称为氨酰基……一种氨基酸。肽也从氨基末端开始书写:

H2N-丙氨酸-酪氨酸-甘氨酸-羧基

肽链的英文名也是连写的,上面三个肽写为“Alanyltyrosylglyco”。因此,长肽链会有一个很长的名字。据说纤连蛋白含有25000多个氨基酸,其化学名称是最长的英文单词,有189819个字母。读一遍需要三个半小时。

肽键中的原子表现出很高的稳定性,因为它们可以产生共振。在肽键中,C-N单键具有约40%的双键性质,而C=O双键具有40%的单键性质。这样,产生了两个重要结果:第一,肽键的亚氨基在pH 0-14范围内没有明显的解离和质子化倾向;二是肽键中的C-N单键不能自由旋转,使蛋白质折叠成各种三维构象。

肽键「肽键的结构式」插图

肽键的共振式肽键共振公式

除了蛋白质部分水解可以产生各种简单的肽以外,自然界中还存在长度不同的小肽,它们具有特殊的生理功能。动植物细胞中含有一种称为谷胱甘肽的三肽,即δ-谷氨酰半胱氨酸甘氨酸。其中“δ-”表示谷氨酸通过侧链中的羧基与半胱氨酸形成肽键。因为这些小肽是由特殊的酶合成的,所以会有不标准的肽键和特殊的氨基酸。

谷胱甘肽含有巯基,由谷胱甘肽表达,称为还原型谷胱甘肽。两个还原型谷胱甘肽被氧化后通过二硫键连接在一起,称为氧化型谷胱甘肽(GSSG)。谷胱甘肽在体内的氧化还原过程中起着重要作用,是一种重要的抗氧化剂。谷胱甘肽用于谷胱甘肽过氧化物酶消除过氧化物的过程。

脑啡肽是一种天然止痛剂。肌肉中的肌肽可以作为肌肉中的缓冲剂,以缓冲肌肉产生的乳酸对pH的影响。一种称为酪蛋白短杆菌的抗生素由12种氨基酸组成,许多激素也是多肽,如催产素、加压素和缓激肽。

小肽的物理性质与氨基酸相似,也是离子晶体,在水溶液中以偶极离子形式存在。肽键的亚氨基是不可分的,因此肽的酸碱性取决于末端氨基、羧基和侧链基团。肽的滴定曲线与氨基酸相似,等电点也可以根据各基团的pK值来确定。

肽的化学性质与氨基酸相似,但有一些与肽键有关的反应是氨基酸所不具备的,如缩二脲试验。一般含有两个或两个以上肽键的化合物能与CuSO4碱性溶液反应生成紫红色或蓝紫色络合物。该反应不需要缩二脲,因此得名,因为缩二脲的结构类似于肽键,也可以发生类似的反应。这个反应可以用来测定蛋白质的含量。

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